Le Val d'Orcia est un territoire agricole qui a été composé plutôt qu'habité. Entre le XIVe et le XVIe siècle, la République de Sienne a réorganisé cette étendue d'argile et de tuf au sud de la ville en une frontière productive, et le résultat — alignements de cyprès, fermes isolées sur des crêtes arrondies, blé découpé en longues terrasses — est devenu l'arrière-plan de la peinture sur panneau siennoise avant même de devenir une photographie. L'UNESCO a inscrit la vallée comme paysage culturel du patrimoine mondial en 2004, citant exactement cette qualité : une terre façonnée pour être aussi belle qu'utile. Les circuits de visite en petit groupe du Val d'Orcia au départ de Florence couvrent environ 150 kilomètres de ce terrain, redescendant des crêtes du Chianti Classico vers les crete senesi et se prolongeant vers le Monte Amiata, un volcan éteint de 1 738 mètres qui ferme l'horizon sud. Les distances entre les villes sont courtes. Pienza se trouve à neuf kilomètres de Montepulciano ; Montalcino, la capitale du Brunello, se situe vingt minutes plus à l'ouest. Chaque colline était d'abord un calcul défensif et ensuite un point de vue. Pienza explique les ambitions de la vallée. Le pape Pie II, né là en 1405 alors que le village s'appelait encore Corsignano, a chargé Bernardo Rossellino de le reconstruire entre 1459 et 1462 comme la première ville de la Renaissance planifiée : une place trapézoïdale, une cathédrale en travertin alignée pour attirer la lumière du sud à travers ses fenêtres absidales, un palais papal avec une triple loggia ouverte sur l'Orcia. Vingt-cinq kilomètres plus au sud, l'abbaye romane de Sant'Antimo se dresse dans un calcaire veiné d'albâtre qui devient ambré lors de la dernière heure de clarté. À Bagno Vignoni, la place du village médiéval n'est pas pavée mais inondée — un bassin thermal où Catherine de Sienne et Laurent de Médicis se sont tous deux baignés. Les vignobles sont aussi conçus que les villes. Le Brunello di Montalcino a été mis en bouteille pour la première fois en tant que sangiovese grosso pur par le domaine Biondi-Santi en 1888 ; le Vino Nobile di Montepulciano a reçu l'un des premiers labels DOCG d'Italie en 1980. Les billets pour une visite en petit groupe du Val d'Orcia au départ de Florence incluent généralement des dégustations dans les domaines lors du trajet lui-même, ce qui explique pourquoi la vallée est perçue à la fois comme une cave et un panorama, et pourquoi les visites de vins de Toscane en petit groupe ont largement remplacé les grands bus ici. La terre ne fait aucune exigence en retour. Il n'y a ni portail ni guichet, des frais d'entrée de 0 EUR, et des horaires de 00:00–23:59 sept jours sur sept. Ce qui est fini, c'est la lumière.