Val d'Orcia é uma terra agrícola que foi composta em vez de colonizada. Entre os séculos XIV e XVI, a República de Siena reorganizou este trecho de argila e tufo ao sul da cidade em uma fronteira produtiva, e o resultado — fileiras de ciprestes, fazendas isoladas em cumes arredondados, trigo cortado em longos terraços — tornou-se o fundo da pintura em painel sienense antes mesmo de se tornar uma fotografia. A UNESCO inscreveu o vale como Patrimônio Mundial da paisagem cultural em 2004, citando exatamente essa qualidade: terra moldada para ser bonita, bem como útil. As rotas de passeios em grupo pequeno na Val d'Orcia saindo de Florença cobrem aproximadamente 150 quilômetros desse terreno, descendo das cristas de Chianti Classico para o Crete Senesi e correndo em direção ao Monte Amiata, um vulcão extinto de 1.738 metros que fecha o horizonte sul. As distâncias entre as cidades são curtas. Pienza fica a nove quilômetros de Montepulciano; Montalcino, a capital do Brunello, fica a mais vinte minutos a oeste. Cada topo de colina foi primeiro um cálculo defensivo e, em segundo lugar, um mirante. Pienza explica as ambições do vale. O Papa Pio II, nascido lá em 1405, quando a vila ainda se chamava Corsignano, encomendou a Bernardo Rossellino a reconstrução entre 1459 e 1462 como a primeira cidade renascentista planejada: uma praça trapezoidal, uma catedral de travertino alinhada para atrair a luz do sul através de suas janelas da abside, um palácio papal com uma loggia tripla abrindo-se para o Orcia. Vinte e cinco quilômetros ao sul, a abadia românica de Sant'Antimo ergue-se em calcário com veios de alabastro que se torna âmbar na última hora da luz do dia. Em Bagno Vignoni, a praça medieval da vila não é pavimentada, mas inundada — uma bacia termal onde Catarina de Siena e Lourenço de Médici se banharam. Os vinhedos são tão projetados quanto as cidades. O Brunello di Montalcino foi engarrafado pela primeira vez como um sangiovese grosso varietal único pela propriedade Biondi-Santi em 1888; o Vino Nobile di Montepulciano ostentou um dos primeiros selos DOCG da Itália em 1980. Os ingressos para passeios em grupo pequeno na Val d'Orcia saindo de Florença geralmente incluem degustações nas propriedades, e é por isso que o vale é visto como adega e panorama ao mesmo tempo, e por que os passeios de vinho em pequenos grupos na Toscana substituíram em grande parte o ônibus aqui. A terra não faz exigências em troca. Não há portão nem bilheteria, uma taxa de entrada de 0 EUR e horário de 00:00–23:59, sete dias por semana. O que é finito é a luz.