Le Val d'Orcia a cultivé des céréales pendant six siècles avant de devenir célèbre pour son vin. Ses crêtes d'argile pâle — les crete senesi — ont été drainées et mises en terrasse par les propriétaires terriens siennois à partir des années 1300, et les allées de cyprès qui ancrent aujourd'hui mille photographies ont été plantées comme brise-vent et marqueurs de limites, non comme décor. L'UNESCO a inscrit la vallée en 2004 en tant que paysage culturel, une catégorie réservée aux pays créés par le travail plutôt que laissés intacts. Les excursions œnologiques dans le Val d'Orcia au départ de Florence retracent donc une carte agricole, et non naturelle. Le vin est arrivé tardivement. Ferruccio Biondi Santi a isolé un clone de Sangiovese à grosses baies à Il Greppo dans les années 1870 et a mis en bouteille le premier vin sous le nom de Brunello en 1888 ; pendant des décennies, cela est resté une curiosité vendue à une poignée de marchands romains. En 1980, le Brunello di Montalcino et le Vino Nobile di Montepulciano sont devenus deux des premiers vins DOCG d'Italie. Les règles sont strictes. Le Brunello ne peut être vendu avant la cinquième année suivant la récolte, la sixième pour une Riserva, dont au moins deux années en fût de chêne. Montalcino compte aujourd'hui environ 2 100 hectares de vignobles de Brunello enregistrés répartis dans quelque 200 domaines, pour la plupart familiaux et plus petits que le bloc principal d'un seul château de Bordeaux. Les villes fournissent le contrepoids. Pienza a été reconstruite entre 1459 et 1462 par Bernardo Rossellino pour le pape Pie II, né là-bas alors que le lieu s'appelait encore Corsignano — la première tentative de cité idéale de la Renaissance, et aujourd'hui la source du pecorino de lait de brebis le plus connu d'Italie. Montepulciano empile ses caves verticalement sous la Piazza Grande, dont plusieurs sont taillées dans le tuf étrusque. Bagno Vignoni a remplacé sa place de village par un bassin thermal et ne l'a jamais remise en état. L'abbaye romane de Sant'Antimo se dresse seule dans un champ d'oliviers, ses fenêtres d'albâtre illuminées par l'est aux premières lueurs du jour. Ce qui compte aujourd'hui, c'est que rien n'est fermé. La vallée est une campagne publique, gratuite d'accès, et les routes elles-mêmes sont l'exposition — c'est pourquoi les excursions œnologiques de Florence à Montalcino et les excursions d'une journée plus larges dans le pays viticole toscan convergent vers les mêmes poignées de lignes de crête au-dessus de la rivière Orcia. La plupart des billets pour une excursion œnologique dans le Val d'Orcia au départ de Florence couvrent Montalcino, Pienza et Montepulciano en une seule boucle, le même triangle que les collecteurs d'impôts siennois parcouraient au XVe siècle.