O vale deve a sua forma a um banco de argila marinha depositado quando o mar do Plioceno cobria o sul da Toscana. Essa argila produz as crete — encostas nuas, pálidas e erodidas que os agricultores passaram oito séculos a tentar cultivar. A república medieval de Siena comprou a terra diretamente no século XIV, drenou os pântanos e assentou colonos ao longo da Via Francigena, a estrada de peregrinação de Canterbury a Roma. O resultado foi uma política agrícola que se tornou acidentalmente um design paisagístico. A UNESCO inscreveu Val d'Orcia como Paisagem Cultural Património Mundial em 2004, citando-a como uma imagem absorvida pela pintura renascentista e, através dessa pintura, na ideia europeia de bom governo. Os frescos de Ambrogio Lorenzetti no Palazzo Pubblico de Siena mostram estas colinas como a prova visível da ordem cívica. As avenidas de ciprestes tão fotografadas hoje são na sua maioria plantações do século XIX ao longo das estradas das quintas, mas as cidades nos cumes são mais antigas. Pienza foi reconstruída a partir de 1459 pelo Papa Pio II, que arrasou a sua aldeia natal de Corsignano e contratou Bernardo Rossellino para erguer a primeira cidade renascentista planeada na Europa — uma praça trapezoidal, uma catedral de travertino alinhada com a luz de inverno e uma loggia de palácio aberta para o Monte Amiata. Montalcino situa-se num esporão de calcário a oeste, as suas vinhas de Brunello codificadas como a primeira DOCG da Itália em 1980. Montepulciano, a leste através da bacia hidrográfica de Chiana, detém o Vino Nobile e o Tempio di San Biagio de Antonio da Sangallo, o Velho, uma igreja em cruz grega de travertino cor de mel que se ergue isolada abaixo das muralhas. Entre eles encontram-se Bagno Vignoni, cuja praça central é uma piscina termal romana em vez de uma praça comum, e a Abadia de Sant'Antimo, uma igreja românica francesa em alabastro fundada por tradição sob Carlos Magno. Qualquer viagem de um dia a Val d'Orcia saindo de Florença atravessa cerca de 120 quilómetros deste terreno, traçando o rio Orcia passando por Rocca d'Orcia e o vulcão Amiata. A região é importante agora por razões que os seus planeadores nunca pretenderam. É uma rara paisagem agrícola em funcionamento protegida na sua totalidade — o pecorino di Pienza, Sangiovese Grosso, açafrão e carne de porco cinta senese são produzidos dentro dos mesmos limites que garantem a vista. O acesso ao próprio vale é gratuito, a 0 EUR, embora locais individuais possam cobrar entrada. Operadores que realizam passeios de viagem de um dia a Val d'Orcia saindo de Florença tendem a combinar uma cidade do vinho com uma cidade arquitetónica, que é como a maioria dos itinerários de passeios pelas cidades vinícolas das colinas toscanas são construídos. O vale recompensa essa combinação: nunca foi apenas cenário, mas terra em cultivo contínuo, mantida em forma pelas mesmas mãos durante oitocentos anos.