O Val d'Orcia cultivou grãos por seis séculos antes de se tornar famoso pelo vinho. Suas cristas de argila pálida — as crete senesi — foram drenadas e terraplenadas por proprietários de terras de Siena a partir de 1300, e as alamedas de ciprestes que agora ancoram milhares de fotografias foram plantadas como quebra-ventos e marcos de limite, não como paisagem. A UNESCO inscreveu o vale em 2004 como uma paisagem cultural, uma categoria reservada para o campo feito pelo trabalho humano em vez de deixado intocado. Portanto, os tours de vinho no Val d'Orcia saindo de Florença traçam um mapa agrícola, não natural. O vinho veio tarde. Ferruccio Biondi Santi isolou um clone de Sangiovese de bagas grandes em Il Greppo na década de 1870 e engarrafou o primeiro vinho sob o nome Brunello em 1888; por décadas, permaneceu uma curiosidade vendida a alguns mercadores romanos. Em 1980, Brunello di Montalcino e Vino Nobile di Montepulciano tornaram-se dois dos primeiros vinhos DOCG da Itália. As regras são rigorosas. O Brunello não pode ser vendido até o quinto ano após a colheita, o sexto para um Riserva, com pelo menos dois desses anos em carvalho. Montalcino agora possui cerca de 2.100 hectares de vinhedos registrados de Brunello em cerca de 200 propriedades, a maioria de propriedade familiar e menor que o bloco principal de um único château de Bordeaux. As cidades fornecem o contrapeso. Pienza foi reconstruída entre 1459 e 1462 por Bernardo Rossellino para o Papa Pio II, que nasceu lá quando o local ainda se chamava Corsignano — a primeira tentativa de uma cidade ideal renascentista, e agora a fonte do pecorino de leite de ovelha mais conhecido da Itália. Montepulciano empilha suas adegas verticalmente sob a Piazza Grande, várias delas cortadas em tufo etrusco. Bagno Vignoni substituiu sua praça principal por uma piscina termal e nunca a restaurou. A abadia românica de Sant'Antimo fica isolada em um campo de oliveiras, com suas janelas de alabastro iluminadas pelo leste ao amanhecer. O que importa hoje é que nada disso é fechado. O vale é uma zona rural pública, gratuita para entrar, e as próprias estradas são a exposição — é por isso que excursões de vinho de Florença a Montalcino e passeios de um dia mais amplos pela região vinícola da Toscana convergem para o mesmo punhado de cristas acima do rio Orcia. A maioria dos ingressos para tour de vinho no Val d'Orcia saindo de Florença cobre Montalcino, Pienza e Montepulciano em um circuito, o mesmo triângulo que os coletores de impostos de Siena percorriam no século XV.