Das Tal verdankt seine Form einer Bank aus marineem Ton, die abgelagert wurde, als das Pliozän-Meer die südliche Toskana bedeckte. Dieser Ton erzeugt die Crete – kahle, blasse, erodierte Hänge, die Landwirte acht Jahrhunderte lang zu bepflanzen versuchten. Die mittelalterliche Republik Siena kaufte das Land im 14. Jahrhundert komplett auf, legte die Sümpfe trocken und siedelte Pächter entlang der Via Francigena an, dem Pilgerweg von Canterbury nach Rom. Das Ergebnis war eine Agrarpolitik, die versehentlich zu Landschaftsgestaltung wurde. Die UNESCO nahm das Val d'Orcia 2004 als kulturelle Welterbelandschaft auf und bezeichnete es als ein Bild, das in die Renaissancemalerei und durch diese Malerei in die europäische Idee der guten Regierung selbst aufgenommen wurde. Ambrogio Lorenzettis Fresken im Palazzo Pubblico in Siena zeigen diese Hügel als sichtbaren Beweis für bürgerliche Ordnung. Die Zypressenalleen, die heute so stark fotografiert werden, sind meist Anpflanzungen des 19. Jahrhunderts entlang von Zufahrtswegen, aber die Orte auf den Bergrücken sind älter. Pienza wurde ab 1459 von Papst Pius II. wiederaufgebaut, der sein Geburtsdorf Corsignano abreißen ließ und Bernardo Rossellino beauftragte, die erste geplante Renaissancestadt Europas zu errichten – eine trapezförmige Piazza, eine Travertin-Kathedrale, die nach dem Winterlicht ausgerichtet ist, und eine Palast-Loggia mit Blick auf den Monte Amiata. Montalcino liegt auf einem Kalksteinausläufer im Westen, seine Brunello-Weinberge wurden 1980 als Italiens erste DOCG kodifiziert. Montepulciano, östlich über der Wasserscheide des Chiana, beherbergt den Vino Nobile und den Tempio di San Biagio von Antonio da Sangallo dem Älteren, eine griechische Kreuzkirche aus Honig-Travertin, die einsam unterhalb der Mauern steht. Dazwischen liegen Bagno Vignoni, dessen zentrale Piazza eher ein römisches Thermalbecken als ein Platz ist, und die Abtei Sant'Antimo, eine französisch-romanische Kirche aus Alabaster, die der Tradition nach unter Karl dem Großen gegründet wurde. Jeder Tagesausflug ins Val d'Orcia ab Florenz durchquert etwa 120 Kilometer dieses Geländes und verfolgt den Fluss Orcia vorbei an Rocca d'Orcia und dem Vulkan Amiata. Die Region ist heute aus Gründen wichtig, die ihre Planer nie beabsichtigten. Es ist eine seltene, landwirtschaftlich genutzte Landschaft, die in ihrer Gesamtheit geschützt ist – Pecorino di Pienza, Sangiovese Grosso, Safran und Cinta Senese-Schwein werden innerhalb derselben Grenzen produziert, die die Aussicht garantieren. Der Zugang zum Tal selbst ist frei, bei 0 EUR, obwohl einzelne Standorte Gebühren erheben können. Betreiber, die einen Tagesausflug ins Val d'Orcia ab Florenz durchführen, kombinieren meist eine Weinstadt mit einer Architekturstadt, so wie die meisten Weintouren durch die toskanischen Hügelstädte aufgebaut sind. Das Tal belohnt diese Kombination: Es war nie nur Kulisse, sondern Land unter kontinuierlicher Bewirtschaftung, das achthundert Jahre lang von denselben Händen in Form gehalten wurde.