Das Val d'Orcia baute sechs Jahrhunderte lang Getreide an, bevor es für Wein berühmt wurde. Seine blassen Tonrücken – die Crete Senesi – wurden ab dem 14. Jahrhundert von sienesischen Grundbesitzern entwässert und terrassiert, und die Zypressenalleen, die heute tausende Fotos verankern, wurden als Windschutz und Grenzmarkierungen gepflanzt, nicht als Kulisse. Die UNESCO nahm das Tal 2004 als Kulturlandschaft auf, eine Kategorie, die für Landschaften reserviert ist, die durch Arbeit geschaffen und nicht sich selbst überlassen wurden. Val d'Orcia Weintouren ab Florenz zeichnen daher eine landwirtschaftliche Karte nach, keine natürliche. Wein kam spät. Ferruccio Biondi Santi isolierte in den 1870er Jahren im Weingut Il Greppo einen großbeerigen Sangiovese-Klon und füllte 1888 den ersten Wein unter dem Namen Brunello ab; jahrzehntelang blieb er eine Kuriosität, die an eine Handvoll römischer Kaufleute verkauft wurde. 1980 wurden Brunello di Montalcino und Vino Nobile di Montepulciano zwei der ersten DOCG-Weine Italiens. Die Regeln sind streng. Brunello darf erst im fünften Jahr nach der Ernte verkauft werden, der sechste für eine Riserva, mit mindestens zwei dieser Jahre im Eichenfass. Montalcino verfügt heute über etwa 2.100 Hektar registrierte Brunello-Weinberge auf rund 200 Weingütern, die meisten davon familiengeführt und kleiner als der Heimbesitz eines einzelnen Bordeaux-Châteaus. Die Städte bilden das Gegengewicht. Pienza wurde zwischen 1459 und 1462 von Bernardo Rossellino für Papst Pius II. umgebaut, der dort geboren wurde, als der Ort noch Corsignano hieß – der erste Versuch einer idealen Renaissance-Stadt und heute die Quelle des bekanntesten Schafsmilch-Pecorinos Italiens. Montepulciano stapelt seine Keller vertikal unter der Piazza Grande, einige davon in etruskischen Tuffstein gehauen. Bagno Vignoni ersetzte seinen Dorfplatz durch ein Thermalbad und hat es nie rückgängig gemacht. Die romanische Abtei von Sant'Antimo steht einsam in einem Olivenfeld, ihre Alabasterfenster werden im ersten Licht von Osten beleuchtet. Was heute zählt, ist, dass nichts davon eingezäunt ist. Das Tal ist öffentliches Land, der Eintritt ist frei, und die Straßen selbst sind das Exponat – weshalb Florenz-nach-Montalcino Weinausflüge und breitere toskanische Weintagesausflüge auf denselben paar Bergrücken über dem Fluss Orcia zusammenlaufen. Die meisten Tickets für Val d'Orcia Weintouren ab Florenz decken Montalcino, Pienza und Montepulciano in einer Schleife ab, dasselbe Dreieck, das sienesische Steuereintreiber im fünfzehnten Jahrhundert ritten.