La Val d'Orcia ha coltivato grano per sei secoli prima di diventare famosa per il vino. Le sue creste di argilla pallida — le crete senesi — furono drenate e terrazzate dai proprietari terrieri senesi a partire dal 1300, e i viali di cipressi che oggi ancorano mille fotografie furono piantati come frangivento e segnali di confine, non come scenario. L'UNESCO ha iscritto la valle nel 2004 come paesaggio culturale, una categoria riservata alla terra creata dal lavoro umano anziché lasciata a se stessa. I tour del vino in Val d'Orcia da Firenze tracciano quindi una mappa agricola, non naturale. Il vino arrivò tardi. Ferruccio Biondi Santi isolò un clone di Sangiovese a bacca grande a Il Greppo negli anni '70 dell'Ottocento e imbottigliò il primo vino con il nome Brunello nel 1888; per decenni rimase una curiosità venduta a pochi mercanti romani. Nel 1980 il Brunello di Montalcino e il Vino Nobile di Montepulciano divennero due dei primi vini DOCG d'Italia. Le regole sono severe. Il Brunello non può essere venduto fino al quinto anno dopo la vendemmia, il sesto per una Riserva, con almeno due di quegli anni in rovere. Montalcino conta oggi circa 2.100 ettari di vigneto registrato a Brunello in circa 200 tenute, per lo più a conduzione familiare e più piccole del blocco principale di un singolo château di Bordeaux. I paesi forniscono il contrappeso. Pienza fu ricostruita tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino per Papa Pio II, nato lì quando il luogo si chiamava ancora Corsignano — il primo tentativo di città ideale rinascimentale, e ora fonte del più noto pecorino di latte di pecora d'Italia. Montepulciano impila le sue cantine verticalmente sotto Piazza Grande, molte delle quali scavate nel tufo etrusco. Bagno Vignoni ha sostituito la piazza del paese con una vasca termale e non l'ha mai ripristinata. L'abbazia romanica di Sant'Antimo sorge solitaria in un campo di ulivi, le sue finestre di alabastro illuminate da est alle prime luci dell'alba. Ciò che conta oggi è che nulla di tutto ciò è recintato. La valle è una campagna pubblica, a ingresso libero, e le strade stesse sono l'esposizione — ecco perché le escursioni vinicole da Firenze a Montalcino e i più ampi tour giornalieri nelle terre del vino toscano convergono sulle stesse creste sopra il fiume Orcia. La maggior parte dei biglietti per tour del vino in Val d'Orcia da Firenze copre Montalcino, Pienza e Montepulciano in un unico giro, lo stesso triangolo che percorrevano gli esattori delle tasse senesi nel XV secolo.